Jaarlijks wordt de zogenoemde Oud Leidenprijs uitgereikt. Het ene jaar is dat de wetenschapsprijs, het jaar daarop de publieksprijs. Aanvankelijk was de uitreiking van de prijzen door het bestuur van de Historische Vereniging Oud Leiden een vijfjaarlijks festijn. Door de te beschouwen periode te beperken tot twee jaar, kan nu elk van de prijzen eens per twee jaar worden uitgereikt. En daarmee is er (met ingang van 2024) per saldo elk jaar tijdens de dies een feestelijke prijsuitreiking.

De traditie dat twee jury’s met deskundigen (voor respectievelijk de publieks- en wetenschapsprijs) worden samengesteld blijft gehandhaafd. Het ritueel wil dat de jury’s eerst een longlist opstellen (iedereen kan suggesties aandragen via Dit e-mailadres wordt beveiligd tegen spambots. JavaScript dient ingeschakeld te zijn om het te bekijken.) waarna een shortlist volgt met potentiële prijswinnaars. De jury voor de wetenschapsprijs draagt uiteindelijk zelf dé winnaar voor aan het bestuur; de publieksjury selecteert een vijftal kandidaten uit het aangedragen aanbod waarna het publiek de beslissende voorkeursstem uitbrengt.

De Commissie Oud Leidenprijs begeleidt en ondersteunt de beide onafhankelijke jury’s (die jaarlijks een andere samenstelling kennen) en is verantwoordelijk voor de verdere gang van
zaken, zoals het bewaken van de voortgang, de publiciteit en de organisatie van de verkiezingen an sich. Aan de Oud Leidenprijzen is een geldbedrag en oorkonde verbonden.