Zonder twijfel behoort de Duivelshoornpoort niet alleen tot de grootste, maar ook tot de oudste poorten van Leiden. Ze wordt al in 1561 als belending vermeld. De poort was kennelijk een begrip in Leiden, want terwijl in de Bonboeken en andere bronnen poorten en gangen meestal nooit met naam werden vermeld (er staat dan: in de poort of in zekere poort) gold dat niet voor Duyvelshorn. Op de stadsplattegrond van Van Campen 1879 is goed te zien dat de poort op dat moment negen huisjes telde. De ingang was precies tegenover het nog altijd bestaande St. Anna Aalmoeshuishofje.
Gezien hun ouderdom en gebrekkige staat van onderhoud zullen de huisjes krakkemikkig zijn geweest. Dat zou je kunnen afleiden uit het feit dat Jacob van den Broeck in 1706 voor fl. 25 een huisje kocht – en dat was toch wel minder dan wat doorgaans voor poortwoningen werd betaald.
De poort is eeuwenlang bewoond en pas in 1922 kon de Gezondheidscommissie die de woonomstandigheden onderzocht blijmoedig melden dat de Commissie met vreugde constateert dat de Duivelshoornpoort geheel verdwenen is. En soms kan de geschiedenis ironisch zijn – want waar ooit de duivelshoorn aan het kwaad herinnerde, staat nu het kerkzaaltje van de Evangelische Gemeenschap.