De poort was gelegen aan de westzijde van de [Nieuwe] St. Jacobsgracht ten noorden van de Spijkerboorpoort (262).

Het verhaal begint op 23 januari 1592 toen Cors Govertsz. van der Aer een stuk grond verkocht, groot 50 roeden (710 m²). De kopers waren de timmerman Karel Gillisz. de metselaar Jan van Nieuwenhuysen en de drie saaidrapiers Maerten Rosee, Jacques van de Kellenaere en Roelant Geschier.

Claes Govertsz. van der Aer, een broer van Cors, verkocht zijn even grote tuin op 8 april van hetzelfde jaar, maar nu alleen aan de drie drapiers Rosee, Van de Kellenaere en Geschier.

De beide erven worden ieder, bijna gelijk omschreven als een thuyn groot omtrent 50 roeden, gelegen aen de St. Jacobsgraft in de Kijffhoeck, daer eertijts ses ramen op gestaen hebben, jegenwoordelicken belent ende belegen hebbende ten noorden de voorseyde Jacob van de Cellenare, Maerten Roseet ende Roelant Geschier, ten oosten de straet mitte Raemgraft. Alleen de namen van de belendende eigenaars verschillen. Met de ses ramen worden de houten stellages bedoeld waarop kort daarvoor op het nog onbebouwde ‘raamland’ de lakens werden gespannen.

Deze gang van zaken was exemplarisch in het snelgroeiende Leiden waar tegen het eind van de 16^e eeuw – vooruitlopend op stadsvergroting – steeds meer open plekken voor woningbouw werden bestemd. In dit geval ging het om een initiatief van vijf ‘projectontwikkelaars’ die het voormalig raamland kochten met de bedoeling om het te bebouwen. Wat dat betreft is de deelname van een timmerman en een metselaar (naar hedendaagse begrippen aannemers) niet toevallig.

Maerten Rosee [of Roseet] verkocht een stuk van de grond met een lengte van 32 voeten (ruim tien meter) aan Neeltge van Oyen. In 1607 (zie Bonboek fol. 14) kocht hij dat weer terug en uiteindelijk werden er in de poort – mogelijk ook door zijn zoon Jacob Rosee[t] – elf of twaalf huisjes gebouwd. Vervolgens is de poort jarenlang familiebezit gebleven. Pas in 1721 verkopen de erfgenamen van Jacob Rosee (dat wil zeggen zijn achterkleinkinderen Abraham, Jacob en Nicolaas Boom) seven huysen ende erven, staende ende gelegen in een poort, uytkomende aen de westsijde van de St. Jacobsgraft alsmede een camertje boven den ingangh van de voorseyde poort. (zie ook het Bonboek fol. 9vso). Gezien het langdurige familiebezit zou het kunnen dat de naam Rooleeuwpoort een verbastering is van Roseepoort – maar zeker is dat niet.

Op 7 oktober 1780 deed Hendrik Stierman in de ‘Roode Leeuwpoort’ afstand van een stukje grond van zes bij drie voet (nog geen 2 m²) dat werd gebruikt voor het maken van een privaat op de jongenszaal van het RK Weeshuis. Vermoedelijk bestaat de poortbebouwing dan al niet meer, want in 1791 verkoopt Stierman aan de regenten van het Barend van Namenhofje een ledig erf waarop voor dezen zes huyzen hebben gestaan in zeekere poorte, uitkomende op de Nieuwe St. Jacobsgragt. Tot de herbouw van het Barend van Namenhof in 1915 was het erf in gebruik als bleekveld.

Eerdere pogingen om deze grond in 1865 voor uitbreiding van het Weeshuis te kopen hadden geen succes, naar verluidt omdat de regenten van het Barend van Namenhof ‘onredelijke eisen’ hadden gesteld’ (Leids Jaarboekje 1991 p. 145 en 153).