Aan de noordzijde van de Marendorpse Achtergracht bevond zich iets ten oosten van de Duizendraadsteeg de Trompetterspoort.  Nadat deze poort omstreeks of kort na 1800 was verdwenen, werd ter plekke een opslagplaats voor azijn ingericht. Vervolgens zou daar tussen 1870 en 1878 de Karelshof worden gebouwd.

Het woord ‘hof’ roept idyllische beelden op, maar niets was minder waar. De naamgeving was verhullend en had er vooral mee te maken dat het begrip ‘poort’ in de 19e eeuw steeds meer werd geassocieerd met armoede en onaangepastheid. Dus besloten de exploitanten uit pr-overwegingen om hun ‘poort’ in het beter klinkende ‘hof’ te veranderen. In werkelijkheid waren de Karelshof en de naastgelegen Posthoornhof, maar ook de Bijleveltshof aan het Kort Galgewater en de Ferdinand Wernershof aan de Uiterstegracht enz. niet meer dan een verzameling krotten. Wat betreft woonkwaliteit waren zij niet of nauwelijks beter dan oudere poortbebouwing.

Dat bleek vooral toen een door de gemeenteraad benoemde commissie in 1922 onderzoek deed naar de woningkwaliteit in Leiden. De Karelshof werd beschreven als een zeer nauwe poort waarin vier woningen staan met één gemeenschappelijk privaat. De huizen staan met hun achterzijde naar de huizen van de Duizendraadsteeg en hebben slechts aan de voorzijde ramen. Vlak tegenover de voorgevel verheft zich een vrij hooge muur, de achterzijde van de woningen in het Posthoornhof, zoodat er zeer weinig licht en lucht in de huizen komt. Er is één kamer van 5 x 3,50 meter waarvan een portaal afgaat. De toestand waarin de huizen verkeeren is slecht, de bedstee vochtig, het dak lekt, zoodat deze huizen zeer slecht zijn genoemd, niettegenstaande de afmetingen van het eenige woonvertrek.

Op 30-07-1923 werden de krotten bij raadsbesluit onbewoonbaar verklaard, de ontruiming zou uiterlijk op 21-07-1925 moeten volgen. Maar B&W maakten weinig haast en in 1926 klaagde het SDAP-raadslid Van Stralen dat hoewel de eigenaar was gewaarschuwd, deze opnieuw een van de bouwvallen had verhuurd. Ook verweet hij burgemeester De Gijselaar en de ambtenaren van Bouw- en woningtoezicht laksheid en onwil om tegen de krotverhuurders op te treden. Het zou nog tot 1928 duren voordat de Karelshof geheel was ontruimd.